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Ascoli Piceno donne sur la mer Adriatique et elle renferme des restes romains et des monuments médiévaux qui prennent une grande importance du point de vue artistique. Ascoli Piceno peut se visiter à pied en s’arrêtant pour admirer la Place du Peuple, centre monumental de la ville. Sur cette place, vous trouverez de beaux immeubles crénelés en style renaissance, le Palais du Peuple et l’église gotique San Francesco. En se promenant, vous atteindrez également la Place Arringo avec son Dôme et la Mairie. Quant aux olives d’Ascoli Piceno, elles sont une gourmandise qui était déjà bien connue du temps des Romains.
Dans la province d’Ascoli Piceno, il faut absolument s’arrêter à Acquaviva Picena. Cette petite ville, pour sa position stratégique entre les villes rivales d’Ascoli et de Fermo devint, à la fin du XVème siècle, le bastion défenseur de la Commune de Fermo. C’est de cette époque que remonte la construction de la Forteresse, projetée par Baccio Pontelli, célèbre architecte florentin.
Visitez le bourg entier d’Acquaviva Picena et posez particulièrement votre regard sur l’église de San Nicolò, la Casa Rossi Panelli aux décors art nouveau, la Tour de l’horloge, l’église de San Francesco, celle de San Rocco et la Mairie.
Les mercredis des mois de juillet et d’août, vous pouvez chercher et acheter différents objets au petit marché de l’artisanat où sont aussi en vente les célèbres "pajarole" paniers et récipients en paille.
Le bourg de Grottammare se développe entre orangeraies, pinèdes et palmiers. Il est divisé en deux parties, l’une, antique, sur la zone collinaire, et l’autre, nouvelle, près de la mer. En rejoignant le centre plus ancien de Grottammare on rencontre Villa Azzolino qui a appartenu au cardinal Decio, l’église de Sant'Agostino et le Torrione della Battaglia (Donjon de la Bataille). Arrivés au centre du bourg, vous pourrez admirer la tour de l’horloge, l’église de San Giovanni Battista et celle de Santa Lucia. Une fois le bourg antique visité, vous pourrez descendre dans la partie nouvelle et vous promener au bord de la mer. Sur la Via Colombo, vous pourrez admirer des immeubles en style floral comme par exemple le Matricardi-Cola.
Offida est célébrée depuis bien longtemps pour ses vins, ses dentelles au fuseau et la fête du carnaval. Visitez ses places, célèbres pour la beauté de leurs fontaines, parmi lesquelles se distingue la fontaine de la Déesse Flora.
A l’intérieur de l’église du Suffrage est conservée une sculpture singulière du XVIIème siècle qui représente un squelette.
Les calanques sont une particularité du territoire de Piceno. Ce sont des sillons étroits et profonds formés par des alluvions sur les terrains argileux. Caractérisées par un aspect pauvre, elles offrent de beaux contrastes aux couleurs de la campagne alentour. Le territoire de Offida se prête très bien à des excursions et à des promenades autant à pied qu’en vélo-cross.