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Sienne, située à 322 m au-dessus du niveau de la mer, au coeur de la Toscane, est bâtie sur trois collines et a maintenu intacte son apparence médiévale, caractérisée par des rues étroites et tortueuses et des bâtiments nobles.
D’origine étrusque, c’était une colonie romaine du nom de Sena Julia: elle a pris de l’importance au Moyen Âge, d’abord en tant que siège des gastalds lombards, puis des comtes sous la domination des Carolingiens. Après une longue période sous l’autorité des évêques (IXe – XIe siècle), le pouvoir de la ville était à son apogée au moment où elle est devenue une commune (1147) et a entrepris une politique d’expansion vers les territoires voisins. La confrontation avec Florence était inévitable et la lutte a duré, avec différentes vicissitudes, jusqu’en 1555, quand, après un long siège, Sienne a été conquise par les Florentins, perdant son autonomie et devenant une partie du duché, partageant son destin jusqu’à la réunification avec l’Italie.
La ville a des environs intéressants et est d’un grand intérêt artistique, avec une richesse de monuments importants, y compris la Piazza del Campo, une des plus belles places médiévales d’Italie, le Palazzo Pubblico (XIIIe – XIVe siècle, de style gothique), dominé par l’audacieuse Torre del Mangia (XIVe siècle, 102 m de hauteur) et le Palazzo Sansedoni (XIIIe - XIVe siècle, modifié au XIXe siècle); sur la Piazza del Duomo se trouve le Duomo ( XIIe – XIVe siècle), un des meilleurs exemples de style gothique d’Italie, avec de très beaux graffitis et des pavements en marqueterie, la Libreria Piccolomini (dans la nef gauche, avec des fresques de grande valeur, XVIe siècle) et le baptistère du XIVe siècle (fonts baptismaux par Jacopo della Quercia), le Spedale di S. Maria della Scala (XIIIe – XIVe siècle) et les vestiges du Duomo Nuovo (XIVe siècle).
L’économie est toujours basée sur le commerce de produits agricoles des environs, mais l’industrie, bien que présente dans l’alimentation (confiserie) et le secteur pharmaceutique, ne s’est pas beaucoup développée. Le tourisme est très important (dû également au célèbre Palio) tout comme le sont les activités culturelles (université, académies) et l’artisanat (céramiques, fer forgé). L’activité bancaire est assez significative: elle était florissante au Moyen Âge, et une des banques est d’importance internationale (Monte dei Paschi).
Personnages célèbres: Antonio Federighi (architecte, environ 1420 – 1490), Jacopo della Quercia (sculpteur, 1361 – 1438), Duccio di Buoninsegna (artiste, 1255 – 1319), Simone Martini (artiste, 1284 – 1344), Stefano di Giovanni, dit le « Sassetta » (artiste, 1392 – 1451), Ambrogio Lorenzetti (artiste, mort en 1347), Pietro Lorenzetti (artiste, 1280 – environ 1345), Sainte Catherine (1347 – 1380).
Institutions culturelles: l’Accademia dei Fisiocritici, l’Académie de musique Chigiana, l’Académie Rozzi, l’Accademia Senese degli Intronati, la Biblioteca degli Intronati, l’école d’Etat d’art, le musée national archéologique, le Museo dell’Opera Metropolitana (avec, entre autres, œuvres de G. Pisano, Jacopo della Quercia, S. Martini, P. Lorenzetti), le Museo Civico, la galerie nationale d’art, l’université.
Dans cette province: Montepulciano (cité d’art), S. Gimignano (cité d’art), Pienza (centre urbain artistique et environs intéressants), Poggibonsi (centre agricole et industriel), Chiusi (environs intéressants, musée étrusque), Chianciano Terme.